14816-20-7
中文名稱
氯辛硫磷
CAS
14816-20-7
分子式
C12H14ClN2O3PS
分子量
332.74
MOL 文件
14816-20-7.mol
更新日期
2024/08/01 09:41:24
14816-20-7 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色結(jié)晶。m.p. 65～66℃,蒸氣壓小于7.99×10-3Pa。20℃時，在環(huán)己酮和甲苯中溶解度為40%～60%,在水中溶解度為1.7mg/L。
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
有機(jī)磷殺蟲劑，作用機(jī)制是抑制膽堿酯酶，結(jié)構(gòu)與辛硫磷相類似，但毒性低于辛硫磷，持效性大于辛硫磷，穩(wěn)定性優(yōu)于辛硫磷。具胃毒和觸殺作用。對各種鱗翅目幼蟲和馬鈴薯甲蟲有顯著效果，對蚜蟲、飛虱、葉蟬、蚧類、紅蜘蛛等也有效?？捎糜诜乐蝹}貯、土壤、衛(wèi)生（蚊、蚋等）害蟲，及對辛硫磷產(chǎn)生抗性的害蟲。制備方法
方法1
鄰氯苯乙腈的制備 鄰氯甲苯用氯化硫酰氯化，制得鄰氯氯芐。取鄰氯氯芐176.5g(1.1mol)、KCN98g (1.50mol)、三乙基芐基氯化銨10.9g (0.05mol)、水150mL混合后，加熱至90℃，攪拌反應(yīng)5～8h。冷卻、去水、洗滌、干燥、過濾并減壓蒸餾，收集126 ～128℃/12 ～133Pa餾分148.4 ～157.9g，產(chǎn)率89.4% ～94.5% (b.p. 115 ～120℃/133Pa)。鄰氯苯乙腈肟鈉的制備 將金屬鈉12g (0.52mol)分批加入到250mL無水乙醇中，攪拌至金屬鈉消失。加入鄰氯苯乙腈75.8g (0.54mol)。滴加新制備的亞硝酸正丁酯55.6g (0.54mol)。滴畢，于室溫?cái)嚢璺磻?yīng)3h。抽濾，用乙醚洗滌3次。干燥得黃色粉末狀固體即為鄰氯苯乙腈肟鈉，產(chǎn)量56.3g，產(chǎn)率55.6%, m.p. 267～269℃。
O，O-二乙基硫代磷酰氯的制備 詳見喹硫磷的制法。
氯辛硫磷合成 將鄰氯苯乙腈肟鈉10.1g (0.05mol)懸浮于100mL丙酮中，在攪拌下滴加O，O-二乙基硫代磷酰氯9.4g (0.05mol)。滴畢，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)2～3h，蒸去溶濟(jì)，殘留物加水，攪拌，析出白色結(jié)晶15.9g，產(chǎn)率96%,m.p. 64.5～65.5℃。