14345-98-3
中文名稱
2-氯噻吩-3-甲醛
英文名稱
2-Chlorothiophene-3-carbaldehyde
CAS
14345-98-3
分子式
C5H3ClOS
分子量
146.595
MOL 文件
14345-98-3.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
14345-98-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯噻吩-3-甲2-氯-3-噻吩甲醛
2-氯噻吩-3-羧醛
2-氯噻吩-3-甲醛
2-(3,4-二氯苯基甲氧基)苯硼酸
英文別名
2-Chloro-3-formylthiophene2-Chloro-3-thiophenealdehyde
2-Chlorothiophene-3-carbaldehyde
2-Chloro-3-thiophenecarboxaldehyde
2-Chlorothiophene-3-carboxaldehyde
3-Thiophenecarboxaldehyde, 2-chloro-
2-Chlorothiophene-3-carbaldehyde ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)65℃
沸點(diǎn)88-90℃ (10 Torr)
密度1.429±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
形態(tài)固體
顏色Light Beige to Beige Oil to
常見問題列表
概述
2-氯噻吩-3-甲醛是一種有機(jī)中間體，可由3-甲基噻吩通過五步反應(yīng)制備得到。2-氯噻吩-3-甲醛可用于氧化制備2-氯-3-噻吩羧酸。噻吩類化合物可用于生產(chǎn)各種染料、香料、耐急冷急熱塑料、高活性溶劑、刺激素、殺蟲劑、增亮劑、化妝品和生物活化物質(zhì)以及維生素、麻醉劑和抗菌素等藥品。應(yīng)用
2-氯噻吩-3-甲醛是一種有機(jī)中間體和醫(yī)藥中間體，可用于實(shí)驗(yàn)室有機(jī)合成和化工醫(yī)藥研發(fā)過程中。制備
將3-甲基噻吩（19.63g）溶解在乙腈（100ml）中，并逐滴加入硫酰氯（16.64ml）。將該混合物在室溫?cái)嚢?小時，再在回流下攪拌1小時，然后冷卻至室溫，并加入10％硫代硫酸鈉水溶液（200ml）。將混合物在室溫?cái)嚢?小時，并用乙醚萃取。萃取液用飽和氯化鈉水溶液洗滌，用無水硫酸鎂干燥，并減壓濃縮，得到2-氯-3-甲基噻吩（21.52g）。將2-氯-3-甲基噻吩（3.53g），N-溴琥珀酰亞胺（4.73g），2,2'-偶氮二（異丁腈）（0.87g）和四氯化碳（25ml）的混合物在回流下攪拌4小時。將混合物冷卻至室溫，并通過過濾除去不溶物。減壓濃縮濾液，得到2-氯-3-溴甲基噻吩的粗產(chǎn)物。
將2-氯-3-溴甲基甲基噻吩的粗產(chǎn)物和乙酸鉀（9.82g）在丙酮（50ml）中的懸浮液在室溫下攪拌48小時。將混合物倒入水中并用乙醚萃取。萃取液用無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮，得到3-乙酰氧基甲基-2-氯噻吩的粗產(chǎn)物。將該粗產(chǎn)物溶解在乙醇（25ml）和四氫呋喃（25ml）的混合物中，并加入1N氫氧化鈉水溶液（50ml）。將混合物在室溫?cái)嚢?0分鐘。用1N鹽酸酸化水層，并用乙酸乙酯萃取。萃取液用無水硫酸鎂干燥，并減壓濃縮。殘余物通過硅膠色譜法純化。減壓濃縮得到3-羥甲基-2-氯噻吩（3.22g）。將3-羥基甲基-2-氯噻吩（3.16g）溶解在二氯甲烷（50ml）中，并加入二氧化錳（9.66g）。將混合物在室溫?cái)嚢?5小時，并通過過濾除去不溶物。減壓濃縮濾液，得到2-氯噻吩-3-甲醛的粗產(chǎn)物（3.16g）。