1293284-55-5
中文名稱
5-甲氧基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸
英文名稱
5-methoxy-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoic acid
CAS
1293284-55-5
分子式
C10H9N3O3
分子量
219.197
MOL 文件
1293284-55-5.mol
更新日期
2024/12/23 10:23:17
1293284-55-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-甲氧基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸 英文別名
5-methoxy-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoic acid 所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物常見(jiàn)問(wèn)題列表
理化性質(zhì)
5-甲氧基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸，常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，幾乎不溶于水但是可溶于醇類有機(jī)溶劑。用途
5-甲氧基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸常用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，它可以作為藥物分子的核心結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾和改造以設(shè)計(jì)和合成具有特定生物活性的化合物。在醫(yī)藥領(lǐng)域中它經(jīng)常用于制備藥物分子蘇沃雷生，蘇沃雷生是首個(gè)上市的食欲素受體拮抗劑，通過(guò)增加患者睡意促進(jìn)患者入眠，增加患者的睡眠質(zhì)量。
制備
將2-(2-碘-4-甲氧基苯基)-2H-1,2,3-三唑在四氫呋喃中的溶液冷卻至 0℃，然后在 0 °C下向所得的反應(yīng)混合物中加入異丙基氯化鎂。將所得的混合物冷卻至 -20 °C，然后在 30 分鐘內(nèi)向溶液中鼓入二氧化碳（氣體）。然后將反應(yīng)混合物恢復(fù)至 8 °C，向所得的反應(yīng)混合物中加入 2 N HCl。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在 60 °C下進(jìn)行減壓蒸餾以去除 THF。然后用 TBME萃取殘留物，所得的有機(jī)層用 1 M HCl洗滌，再用 1 M NaOH將產(chǎn)物萃取到水層中。用活性炭過(guò)濾水層并用 H2O稀釋濾液。用 32% 的鹽酸水溶液處理混合物，過(guò)濾得到的懸浮液并用 H2O洗滌濾液。所得的反應(yīng)混合物在 60 °C下進(jìn)行減壓干燥處理。從甲苯或 H2O 中結(jié)晶得到目標(biāo)分子5-甲氧基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸。