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125306-83-4

中文名稱 苯酮唑
英文名稱 CAFENSTROLE
CAS 125306-83-4
分子式 C16H22N4O3S
分子量 350.44
MOL 文件 125306-83-4.mol
125306-83-4 結(jié)構(gòu)式 125306-83-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
苯酮唑
唑草胺
唑草胺標(biāo)準(zhǔn)品
苯酮唑 標(biāo)準(zhǔn)品
苯酮唑/唑草胺
乙腈中苯酮唑標(biāo)準(zhǔn)品
苯酮唑 100MG
4-三唑-1-甲酰胺
苯酮唑/唑草胺 標(biāo)準(zhǔn)品
苯酮唑溶液,100PPM
英文別名
ch-900
Himeadow
Grachitor
CAFENSTROLE
Cafenstrole 0
cafenstrole (pa iso)
CAFENSTROLE STANDARD
Cafenstrole Solution, 100ppm
Cafenstrole@100 μg/mL in Acetonitrile
Cafenstrole@1000 μg/mL in Acetonitrile
所屬類別
農(nóng)藥: 除草劑: 有機(jī)雜環(huán)類除草劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀純品為白色晶體。m.p.113~114℃,密度1.30 (20℃),蒸氣壓2.99×10-9Pa (20℃),分配系數(shù)3.21,20℃時(shí)在水中溶解度為2.5mg/L。
熔點(diǎn)115℃
沸點(diǎn)525.4±60.0 °C(Predicted)
密度1.26
儲存條件0-6°C
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)-1.73±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
三唑類除草劑。苯酮唑具有以下特點(diǎn):①對稗草有卓效,在200~300g/hm2劑量下,對水稻有很高選擇性;②對芽前到三葉期雜草均有效;③持效期長達(dá)40d;④可同時(shí)防除其他多年生和一年生雜草;⑤可單獨(dú)使用或與其他作草劑混用。以10g有效成分/hm2劑量,對稗草、異型莎草具有很高活性,對移栽水稻無藥害。以500~100g有效成分/hm2劑量可有效防除鴨舌草、螢藺和一年生闊葉雜草。以300g有效成分/hm2劑量可有效地防治芽前到2.5葉期稗草、異型莎草,而對移栽水稻無藥害。

制備方法

方法1
三唑硫醇鉀鹽的制備 將等摩爾的甲酰胺緩慢滴加到氨基硫脲的四氫呋喃懸浮液中,加入少量催化劑,升溫至回流,攪拌反應(yīng)1h,冷卻至室溫,加少量水,析出白色沉淀,將固體轉(zhuǎn)移到另一反應(yīng)瓶中,加入水及適量的KOH(放熱)。冷卻到5℃以下,可直接用于一下步合成。
3-(2,4,6-三甲基苯基硫基)-1,2,4-三唑的制備 將水、2,4,6-三甲基苯胺以及適量的濃鹽酸混合后,冷卻至0℃以下,加入NaNO2的水溶液,加畢攪拌30min,在5℃以下將此重氮鹽溶液加入到1,2,4-三唑硫醇鉀鹽溶液中,攪拌1h,升溫至室溫,停止反應(yīng),加水,過濾得紅黃色絮狀物,產(chǎn)率70%。所得化合物可直接用于下步反應(yīng)。m.p.188℃(文獻(xiàn)值186~187℃)。
3-(2,4,5-三甲基苯基磺酰基)-1,2,4-三唑的制備 將3-(2,4,6-三甲基苯基硫基)-1,2,4-三唑以及一定量的醋酸混合物,升溫至120℃,加入H2O2溶液。在120℃下攪拌6h。冷卻至室溫,析出白色晶體,過濾得成品,m.p.229℃(文獻(xiàn)值229~230℃),產(chǎn)率77%。
苯酮唑的合成 將3-(2,4,6-三甲基苯基磺?;?1,2,4-三唑和二乙基氨基甲酰氯的四氫呋喃溶液混合后,加入少量無水碳酸鉀,回流5h,反應(yīng)結(jié)束后加入少量水,靜置冷卻至室溫得白色沉淀。用乙酸乙酯進(jìn)行重結(jié)晶,得白色晶體,得率81%,m.p.114℃(文獻(xiàn)值114~115℃)。
上述合成路線經(jīng)國內(nèi)有關(guān)單位研究,盡管總收率還尚低,但已比國外文獻(xiàn)值提高甚多。進(jìn)一步研究對實(shí)現(xiàn)工業(yè)化有較大希望。據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道,國外苯酮唑的合成遵循下列路線。

常見問題列表

作用機(jī)理
苯酮唑具體作用機(jī)理尚不清楚,大量研究結(jié)果顯示其作用機(jī)理與氯乙酰胺類化合物相似,是細(xì)胞生長抑制劑。
制備方法

以2,4,6-三甲基苯胺起始原料,經(jīng)多步反應(yīng)制得目的物。
苯酮唑

毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg,大鼠急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg,大鼠吸入LC501.97g/L, Ames試驗(yàn)陰性,無致突變性。野鴨LD50>200mg/kg,鯉魚LC50>1.2mg/L (48h),水蚤LC50>500mg/kg(3h)。
"125306-83-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息