1207836-10-9
中文名稱
6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈
英文名稱
6-bromo-4-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile
CAS
1207836-10-9
分子式
C9H6BrN3O
分子量
252.07
MOL 文件
1207836-10-9.mol
更新日期
2025/01/06 10:34:07
1207836-10-9 結構式
基本信息
中文別名
塞爾帕替尼 N-5LOXO292中間體
6-溴-4-甲氧基吡唑【1,5-A】吡啶-3-甲腈
6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈
英文別名
LOXO-292 intermediate6-Bromo-4-methoxypyrazoL
o[1,5-a]pyridine-3-carbonitriL
6-bromo-4-methoxypyrazole[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile
6-bromo-4-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile
Pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile, 6-bromo-4-methoxy-
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學性質
密度1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(pKa)-1.97±0.30(Predicted)
形態(tài)Solid
InChIInChI=1S/C9H6BrN3O/c1-14-8-2-7(10)5-13-9(8)6(3-11)4-12-13/h2,4-5H,1H3
InChIKeyJTEWRYBKHXGXHP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=C(C#N)C=NN1C=C(Br)C=C2OC
常見問題列表
背景
吡唑并吡啶類衍生物主要有吡唑[3,4-b]吡啶、吡唑[4,3-c]吡啶、吡唑[1,5-a]吡啶等幾類。而研究最多的當屬吡唑[1,5-a]吡啶系列化合物。在該系列里，6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈是一個很有用的合成片段，該片段能夠方便快速地合成一些有藥理活性的有機分子。用途
6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈為腈類有機物，可用作有機中間體。制備
步驟一：2,4,6-三甲基苯磺酸3-溴-5-甲氧基吡啶胺鹽的制備：
將3-溴-5-甲氧基吡啶1000g(5.32mol,1.0eq)溶于二氯乙烷3L，降溫至5℃。將2,4,6-三甲基苯磺酰羥胺1203g(5.59mol,1.05eq)溶于二氯乙烷2L中滴入，保持內溫小于10℃。加畢，混合物于10-20℃攪拌12h。加入正己烷10L，攪拌4h。過濾，正己烷淋洗，干燥得到類白色固體2082g，收率97％。
步驟二：6-溴-4-甲氧基氫-吡唑[1,5-a]吡啶-3-甲腈的制備：
將2,4,6-三甲基苯磺酸3-溴-5-甲氧基吡啶胺鹽2000g(4.96mol,1.0eq)，2-氯丙烯氰(7.44mol,1.5eq)溶于二甲基甲酰胺10L中。加入碳酸鉀684g(4.96mol,1.0eq)，于20-30℃反應8h；接著滴加二氮雜二環(huán)1132g(7.44mol,1.5eq)，將反應加熱至50-60℃反應20h。降至室溫，倒入自來水30L中，過濾，水洗得到粗品。將粗品用乙醇10L重結晶得到淺黃色固體702g，收率56％。