118994-86-8
中文名稱
惡唑-5-甲醛
英文名稱
5-OXAZOLECARBOXALDEHYDE
CAS
118994-86-8
分子式
C4H3NO2
分子量
97.07
MOL 文件
118994-86-8.mol
更新日期
2024/12/20 16:00:23
118994-86-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-惡唑甲醛噁唑-5-甲醛
惡唑-5-甲醛
英文別名
5-FormyloxazoleOXAZOLE-5-CARBALDEHYDE
5-OXAZOLECARBOXALDEHYDE
oxazole-5-carboxaldehyde
1,3-oxazole-5-carbaldehyde
1,3-Oxazole-5-carboxaldehyde
(1,3-Oxazol-2-yl)methylamine
5-Oxazolecarboxaldehyde (9CI)
2-(3-methoxypentan-3-yl)-1-pyrrolidinamine
tert-butyl 1-aMino-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)30-32℃
沸點(diǎn)184.7±13.0 °C(Predicted)
密度1.258±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)-1.09±0.10(Predicted)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H317-H319
防范說明P271-P260-P280
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼22-36-43
安全說明26-36/37
海關(guān)編碼2934999090
常見問題列表
制備
化合物惡唑與三氯氧磷和N,N-二甲基甲酰胺通過Vilsmeier-Hacck反應(yīng)合成了化合物惡唑-5-甲醛，該工藝路線操作簡便，收率高，適于工業(yè)化生產(chǎn)。
實(shí)驗(yàn)操作：
方法一、
在100mL三頸瓶中，加入7.0mL N,N-二甲基甲酰胺，冷卻至0～5℃，緩慢滴加1.0mL三氯氧磷，滴畢，繼續(xù)攪拌20min，于10℃以下滴加1.9g(10mmol) 惡唑溶于3.0mL N,N-二甲基甲酰胺的溶液，滴畢，于35℃反應(yīng)1h。冰水冷卻下加10mL水，用15%氫氧化調(diào)節(jié)pH值到中性，然后回流 20min, 冷卻得類白色固體，經(jīng)硅膠柱層析純化得到目標(biāo)化合物惡唑-5-甲醛。
方法二、
在50mL燒瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺(5mL)，冷卻至0～5℃后緩慢滴加三氯氧磷(0.5mL)，滴畢繼續(xù)在0～5℃攪拌20min。然后于10℃以下將N,N-二甲基甲酰胺(2mL)溶解待用的惡唑緩慢滴加到反應(yīng)瓶中，滴畢升溫至35℃反應(yīng)1h，即TLC檢測(cè)取代吲哚完全轉(zhuǎn)化成鹽。此時(shí)在冰水冷卻下向反應(yīng)液中加入3mL水，再用30%的氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)pH值到8～9，然后回流1h，即TLC檢測(cè)生成的鹽完全轉(zhuǎn)化成取代吲哚-3-甲醛類化合物。放置室溫后將反應(yīng)液緩慢倒入水中攪至固體最多，抽濾得粗產(chǎn)物，濾餅用甲醇重結(jié)晶得惡唑-5-甲醛。