115661-37-5
中文名稱
2-氨基-3-氟苯腈
英文名稱
2-AMINO-3-FLUOROBENZONITRILE
CAS
115661-37-5
分子式
C7 H5 F N2
分子量
136.13
MOL 文件
115661-37-5.mol
更新日期
2024/12/26 14:44:47
115661-37-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氰基-氟苯胺2-氨基-3-氟苯腈
2-氨基-3-氟苯氰
2-氨基-3-氟苯氰,95%
2-氰基-3-氟苯胺(CAS號(hào):115661-37-5)
英文別名
2-Cyano-6-fluoroanilineAmino-3-fluorobenzonitrile
2-Amino-3-fluorobenzonitrile
Benzonitrile, 2-amino-3-fluoro-
2-Amino-3-fluorobenzonitrile,95%
2-Cyano-6-fluoroaniline, 3-Fluoroanthranilonitrile
所屬類別
有機(jī)原料：氟苯腈系列物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)252.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)0.42±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
常見問題列表
化學(xué)性質(zhì)
常溫常壓下為固體，不溶于水，具有顯著的堿性。
分子極性
2-氨基-3-氟苯腈是一種極性分子，由于氰基基團(tuán)的電負(fù)性較高，而苯環(huán)上的氟原子的電負(fù)性相對(duì)較低，因此整個(gè)分子會(huì)呈一定的極性。
用途
2-氨基-3-氟苯腈可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于基礎(chǔ)化學(xué)研究和醫(yī)藥分子修飾。在有機(jī)合成化學(xué)中，其結(jié)構(gòu)中的氨基和氰基都是易衍生化的官能團(tuán)，可在簡單的反應(yīng)條件下轉(zhuǎn)變?yōu)榀B氮基團(tuán)和酰胺，羧酸等衍生物，在合成制備含氟原子的1,2,3-三取代苯類化合物中有著一定的應(yīng)用。合成方法
向一個(gè)干燥的500毫升圓底燒瓶中加入(Z)-7-氟-3-(異亞硝基)吲哚啉-2-酮( 3.12 g , 17.32 mmol)，用二甲基甲酰胺( 150 m L )配制成棕色/琥珀色溶液。將所得的反應(yīng)溶液加熱至180℃，產(chǎn)生穩(wěn)定的回流，監(jiān)測內(nèi)部溫度為152 °C。反應(yīng)在該溫度下攪拌反應(yīng)3小時(shí)，然后將其轉(zhuǎn)移至室溫并在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)結(jié)束后分別用水( 125 m L )、飽和碳酸氫鈉水溶液( 125 mL)和乙酸乙酯( 250 mL )稀釋反應(yīng)混合物，搖勻，將有機(jī)層和水層分別分離開。其中水層用乙酸乙酯萃取2次，將所有的有機(jī)物合并，然后用等體積的水反萃取一次。然后將有機(jī)物用無水硫酸鎂干燥，過濾并將所得的濾液在真空下濃縮，所得的殘余物實(shí)用二氯甲烷作為洗脫劑，通過硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-氨基-3-氟苯腈，收率為78% (2.36 g, 17.34 mmol)。