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1143-70-0

中文名稱 3,8-二羥基-6H-二苯并[B,D]吡喃-6-酮
英文名稱 3,8-dihydroxy-6H-dibenzo(b,d)pyran-6-one
CAS 1143-70-0
分子式 C13H8O4
分子量 228.2
MOL 文件 1143-70-0.mol
更新日期 2024/12/20 18:42:30
1143-70-0 結(jié)構(gòu)式 1143-70-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
尿石素A
3,8-二羥基-6H-苯并[C]色烯-6-酮
3,8-二羥基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮
3,8-二羥基-6H-二苯并(二,四)吡喃-6-酮
3,8-二羥基-6H-二苯并[B,D]吡喃-6-酮
T24和CACO-2細(xì)胞抑制劑(UROLITHIN A)
英文別名
Urolithin A
urolithin-A(UA
JACS-1143-70-0
Castoreum pigment I
3,8-Dihydroxyurolithin
3,8-Hydroxydibenzo-alpha-pyrone
2',7-Dihydroxy-3,4-benzocoumarin
3,8-dihydroxy-6H-dibenzopyran-6-one)
3,8-DIHYDROXYDIBENZO-(B,D)PYRAN-6-ONE
3, 8-Dihydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
所屬類別
生物化工:激動劑抑制劑

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點340-345 °C
沸點527.9±43.0 °C(Predicted)
密度1.516±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO(輕微)、甲醇(非常輕微)
酸度系數(shù)(pKa)9.07±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至米色
InChIInChI=1S/C13H8O4/c14-7-1-3-9-10-4-2-8(15)6-12(10)17-13(16)11(9)5-7/h1-6,14-15H
InChIKeyRIUPLDUFZCXCHM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1C(=O)O2
LogP2.311 (est)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319
防范說明P305+P351+P338

常見問題列表

簡介
3,8-二羥基-6H-二苯并[B,D]吡喃-6-酮又叫尿石素A。有研究報道發(fā)現(xiàn),石榴和其它水果中名為尿石素A(Urolithin A)的物質(zhì)或能通過改善細(xì)胞線粒體的功能來幫助減緩特定的衰老過程;此外,攝入這種化合物對人類機(jī)體健康并無風(fēng)險。研究表明,尿石素A能以一種與定期鍛煉一樣的方式來刺激線粒體的生物發(fā)生,是唯一一種能重建細(xì)胞對缺陷線粒體再循環(huán)的化合物。

1.png

理化性質(zhì)
尿石素A能溶解于強(qiáng)極性的有機(jī)溶劑例如二甲亞砜,N,N-二甲基甲酰胺,但是在低極性的石油醚和乙醚中溶解性較差并且在水中溶解性也很差。
制備方法
將尿石素A前體化合物(8.0克)和AlCl3(8.83克)在氯苯(60毫升)溶液中回流反應(yīng)過夜,反應(yīng)結(jié)束后,將混合物加入冰水中,可以明顯地觀察到有沉淀生成,用乙酸乙酯萃取水層,得到的有機(jī)層在真空下濃縮,殘余物通過硅膠柱色譜法(10%乙酸乙酯/己烷)純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。
生物活性
Urolithin A,鞣花酸的腸道微生物代謝產(chǎn)物,具有抗炎、抗增殖和抗氧化的特性。Urolithin A 誘導(dǎo)自噬和凋亡,抑制細(xì)胞周期進(jìn)程,抑制 DNA 合成。
靶點

Human Endogenous Metabolite

體外研究

Micromolar urolithin A concentrations induces both autophagy and apoptosis. Urolithin A suppresses cell cycle progression and inhibited DNA synthesis in human sw620 colorectal cancer cells.
Urolithin A shows antiproliferative effects and inhibits T24 and Caco-2 cell growth with IC 50 s of 43.9 and 49 μM, respectively.
Urolithin A exerts a dose- and time-dependent significant arrest at G2/M and S phases after treatments with 50 and 100 μM at 24 and 48 h compared to control cells. It induces cell apoptosis with 50 and 100 μM .
Urolithin A shows potent antiproliferative activity on HepG2 cells. When cell death is induced by Urolithin A, the expression of β-catenin, c-Myc and Cyclin D1 are decreased and TCF/LEF transcriptional activation is notably down-regulated. Urolithin A also increases protein expression of p53, p38-MAPK and caspase-3, but suppresses expression of NF-κB p65 and other inflammatory mediators.

體內(nèi)研究

The volume of paw edema is reduced at 1 h after oral administration of urolithin A. In addition, plasma in treated mice exhibited significant oxygen radical antioxidant capacity (ORAC) scores with high plasma levels of the unconjugated form at 1 h after oral administration of urolithin A.

"1143-70-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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