110117-83-4
中文名稱
1-甲基-D-色氨酸
英文名稱
1-METHYL-D-TRYPTOPHAN
CAS
110117-83-4
分子式
C12H14N2O2
分子量
218.25
MOL 文件
110117-83-4.mol
更新日期
2024/12/17 09:03:41
110117-83-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
吲哚莫德甲基-D-色氨酸
1-甲基-D-色氨酸
1-甲基-D-L-色胺酸
IDO通路抑制劑(INDOXIMOD)
1-METHYL-D-TRYPTOPHAN1-甲基-D-色氨酸
英文別名
Me-D-TrpNLG-8189
IndoxiMod
1-Me-D-Trp
D-Trp(Me)-OH
H-D-Trp(1-Me)-OH
Indoximod (NLG-8189）
1-METHYL-D-TRYPTOPHAN
1-Methyl-D-tryptophane
D-Tryptophan, 1-methyl-
所屬類別
生物化工：色氨酸類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點242-245 °C(lit.)
熔點242-245 °C(lit.)
比旋光度12.4o (C = 2 IN ACETIC ACID)
沸點429.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.28
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于DMSO（大于25mg/ml）。
酸度系數(shù)(pKa)2.26±0.10(Predicted)
形態(tài)白色至淺棕色結(jié)晶性粉末。
顏色白色
旋光性 (optical activity)[α]22/D +12.4°, c = 2 in acetic acid
水溶解性Soluble to 5 mM in water with gentle warming
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO中的溶液儲存長達(dá)1個月。
InChIKeyZADWXFSZEAPBJS-SNVBAGLBSA-N
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于制備天然產(chǎn)物如大靈生物堿（macroline alkaloids）；也用在色氨酸酯類和醛類的Pictet-Spengler反應(yīng)；也用于合成1位取代的indolactam前體。常見問題列表
生物活性
Indoximod (NLG-8189, 1-Methyl-D-tryptophan)，一個甲基化的色氨酸，作為 IDO (吲哚胺-(2,3)-雙加氧酶) 通路抑制劑，并且能夠逆轉(zhuǎn)IDO介導(dǎo)的免疫抑制。Phase 2。靶點
| Target | Value |
| IDO |
體外研究
Indoximod顯著逆轉(zhuǎn)表達(dá)IDO的樹突細(xì)胞產(chǎn)生的T細(xì)胞抑制，使用人單核細(xì)胞衍生的樹突細(xì)胞和直接分離于腫瘤引流淋巴結(jié)的小鼠樹突細(xì)胞。 Indoximod激活Trp充足信號而刺激mTOR，并解除IDO誘導(dǎo)的Trp缺乏和自體吞噬響應(yīng)。
體內(nèi)研究
在移植的黑色素瘤和移植的原生乳腺癌小鼠模型中，Indoximod (400 mg/kg p.o.) 結(jié)合化學(xué)免疫療法增強(qiáng)抗腫瘤免疫力。