106921-60-2
中文名稱
2,2-二甲基-3-氧代戊醛
英文名稱
2,2-dimethyl-3-oxopentanal
CAS
106921-60-2
分子式
C7H12O2
分子量
128.169
MOL 文件
106921-60-2.mol

基本信息
中文別名
2,2-二甲基-3-氧代戊醛 英文別名
2,2-dimethyl-3-oxopentanalPentanal, 2,2-dimethyl-3-oxo-
2,2-dimethyl-3-oxopentanal ISO 9001:2015 REACH
所屬類別
有機(jī)原料:醛類化合物常見問題列表
概述
2,2-二甲基-3-氧代戊醛是一種醫(yī)藥中間體,可由異丁醛、嗎啡啉和丙酰氯通過兩步反應(yīng)制備得到。有文獻(xiàn)報(bào)道2,2-二甲基-3-氧代戊醛可作為中間體制備埃博霉素D和B。埃博霉素是一種具有類似紫三醇的促微管蛋白聚合特性、在p?糖蛋白表達(dá)型的多藥耐藥性腫瘤細(xì)胞系中顯示很強(qiáng)的抗腫瘤活性,結(jié)構(gòu)新穎的抗細(xì)胞毒化合物。制備
室溫下,將200mL異丁醛(2.19mol)和200mL甲苯加入到1L的圓底燒 瓶中,然后逐滴加入173.6mL嗎啡啉(1.99mol),加熱回流2h,用分水器除去生成的水,得到的粗品通過減壓蒸餾(95?100℃)純化,得到無色液體219.94g,產(chǎn)率:78.1%。
氮?dú)獗Wo(hù)下,將136.4mL丙酰氯(1.56mol)和400mL甲苯加入到2L的圓底燒瓶中,溫度降到0℃,然后加入上面得到的無色液體并保持溫度不超過10℃,加完后溫度升到80℃并攪拌14h,然后再將溫度降到室溫,此時(shí)有大量固體生成,過濾,乙醚洗五次,得到的黃色固體加水至完全溶解,乙酸乙酯萃取,無水硫酸鈉干燥,抽濾,減壓蒸餾(30?35℃)得到黃色液體2,2-二甲基-3-氧代戊醛84.6g,產(chǎn)率:40.4%。