105598-27-4
中文名稱
2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮雜苯并菲
英文名稱
Hexaazatriphenylenehexacabonitrile
CAS
105598-27-4
分子式
C18N12
分子量
384.27
MOL 文件
105598-27-4.mol
更新日期
2025/01/07 14:33:54
105598-27-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
HAT-CNH-1T-CN
HAT(CN)6
11-六氰基-1
12-六氮雜苯并菲
H-1T-CN 1G
2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮雜三亞苯
2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮雜苯并菲
英文別名
Hexaazatriphenylenehexacabonitrilehexaazatriphenylenehexacarbonitrile
2,3,6,7,10,11-hexacyanohexaazatriphenylene
1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile
2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene
HAT-CN , Dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hex
Dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile
所屬類別
醫(yī)藥中間體：OLED材料中間體物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀
2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮雜苯并菲是一種雜原子取代的苯并菲衍生物，常溫常壓下為暗黃色固體粉末，具有一定的堿性和較大的共軛結(jié)構(gòu)，不溶于水并且難溶于常見的有機(jī)溶劑例如乙醚，正己烷等。
熔點(diǎn)>500°C
沸點(diǎn)988.7±65.0 °C(Predicted)
密度1.86
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-22.82±0.50(Predicted)
形態(tài)粉末或晶體
顏色Dark yellow
Absorptionλmax?282, 321 nm (in?CH2Cl2)
概述1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile, also known as HAT-CN, is one of the members of the 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene (HAT) family, which have?an electron-deficient, rigid, planar, aromatic discotic system with an excellent π–π stacking ability. For this reason, HAT-CN finds applications in organic?light-emitting diodes (OLEDs) serving either as the hole-injection layer (HIL) or charge-generation layer (CGL) material.
氣味 (Odor)Dark yellow powder/crystals
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮雜苯并菲具有較為對(duì)稱的化學(xué)結(jié)構(gòu)和較大的共軛程度。這種特殊的共軛結(jié)構(gòu)賦予了它獨(dú)特的電子傳輸性能。因此，在電子和空穴傳輸材料的制備領(lǐng)域中，它有著廣泛的應(yīng)用。具體來說，它可以用作半導(dǎo)體材料，用于制備有機(jī)電子器件和光電器件。此外，該化合物還可以用于制備具有高性能和特殊功能的有機(jī)共軛發(fā)光材料。在電子傳輸材料的制備領(lǐng)域，它具有重要的應(yīng)用價(jià)值，尤其是在有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管、有機(jī)太陽能電池等器件的制備中發(fā)揮著關(guān)鍵作用
制備方法
方法1
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將八水合己基環(huán)己烷(2.0 g, 6.4 mmol)和二氨基馬來腈(5.2 g, 48 mmol)溶解于250 ml干燥的乙酸中，然后將所得的反應(yīng)混合物在回流狀態(tài)下加熱反應(yīng)大約2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接通過過濾并用熱的AcOH (3 × 40 ml)清洗。將所得的固體懸浮在35% HNO3 (40 ml)中，然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至100°C ，并在該溫度下攪拌反應(yīng)大約3小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后往其中倒入一小部分冰塊中，過濾。所得的反應(yīng)粗體系在索氏裝置(100 mL MeCN, 72 h)中進(jìn)行萃取純化，然后在真空下通過蒸發(fā)法除去反應(yīng)混合物中的乙腈即可得到目標(biāo)產(chǎn)物2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮雜苯并菲。