10261-94-6
中文名稱
3-硝基吡啶-2-甲醛
英文名稱
3-Nitropyridine-2-Carbaldehyde
CAS
10261-94-6
分子式
C6H4N2O3
分子量
152.11
MOL 文件
10261-94-6.mol
更新日期
2024/12/20 18:43:15
10261-94-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-硝基吡啶醛3-硝基皮考林醛
3-硝基吡啶-2-甲醛
3-硝基-2-吡啶甲醛
英文別名
10261-94-63-nitropicolinaldehyde
3-Nitro-2-pyridinecarboxaL
3-nitropyridin-2-carbaldehyde
3-Nitro-2-Pyridincarboxaldehyd
3-Nitropyridine-2-Carbaldehyde
3-Nitro-2-pyridinecarboxaldehyde
3-Nitropyridine-2-carboxaldehyde
2-Pyridinecarboxaldehyde, 3-nitro-
3-Nitro-2-pyridinecarboxaldehyde 97%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：硝基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
沸點283.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.432±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-1.20±0.10(Predicted)
常見問題列表
應(yīng)用
3-硝基吡啶-2-甲醛可作為醫(yī)藥合成中間體，可由2-氯-3-硝基吡啶為反應(yīng)原料，與三丁基乙烯基錫反應(yīng)制備中間體3-硝基-2-乙烯基吡啶，進(jìn)一步在4-甲基嗎啉-N-氧化物的作用下制得。制備
第1步：3-硝基-2-乙烯基吡啶
將2-氯-3-硝基吡啶（20g，126.15mmol）溶于1，4的二惡烷（378mL）中，加入三丁基乙烯基錫（48g，151.38mmol），用氮氣將反應(yīng)混合物脫氣30分鐘，將雙（三苯基膦）氯化鈀（II）（4.4g，6.3mmol）添加至反應(yīng)混合物，110℃下攪拌過夜。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，加水，并用EtOAc萃取。有機(jī)層用鹽水洗滌并經(jīng)Na2SO4干燥，真空濃縮有機(jī)層，并通過硅膠柱色譜法純化，用0-5％EtOAc的己烷溶液洗脫，得到3-硝基-2-乙烯基吡啶。
第2步：3-硝基吡啶-2-甲醛
將3-硝基-2-乙烯基吡啶（14g，93.25mmol）溶于THF：H2O（2：1）（560mL）中，加入4-甲基嗎啉-N-氧化物（16.3g，139.87mmol），叔丁醇（1mL）和四氧化鋨（4％，2mL）。將反應(yīng)混合物在25℃下攪拌5h以形成二醇，將偏高碘酸鈉（64.87g，279.7mmol）添加至反應(yīng)混合物，在25℃下攪拌8h。通過硅藻土過濾反應(yīng)混合物，并用EtOAc洗滌，濾液用EtOAc萃取，有機(jī)層用鹽水洗滌并經(jīng)Na2SO4干燥，濃縮，得到3-硝基吡啶-2-甲醛。