1000342-95-9
中文名稱
4-溴-6-三氟甲基-吲唑
英文名稱
6-(TRIFLUOROMETHYL)-4-BROMO INDAZOLE
CAS
1000342-95-9
分子式
C8H4BrF3N2
分子量
265.03
MOL 文件
1000342-95-9.mol
更新日期
2024/12/20 09:16:59
1000342-95-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-溴-5-三氟甲基吲唑4-溴-6-三氟甲基-吲唑
4-溴-6-(三氟甲基)-1H-吲唑_1000342-95-9
英文別名
4-Bromo-6-(trifluoromethyl)4-BroMo-6-trifluoroMethyl-indazole
6-(TRIFLUOROMETHYL)-4-BROMO INDAZOLE
4-BROMO-6-TRIFLUOROMETHYL-1H-INDAZOLE
4-bromo-6-(trifluoromethyl)-2H-indazole
1H-Indazole,4-broMo-6-(trifluoroMethyl)-
所屬類別
有機原料：有機氟化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點309.2±37.0 °C(Predicted)
密度1.830±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)10.94±0.40(Predicted)
常見問題列表
應(yīng)用
4-溴-6-三氟甲基-吲唑是當(dāng)今新藥研發(fā)領(lǐng)域高度關(guān)注的一類化學(xué)藥中間體。由于其良好的藥理活性及潛在藥用價值，4-溴-6-三氟甲基-吲唑的合成倍受關(guān)注。制備方法
一.將10克2-甲基-3-硝基三氟甲基苯溶于70毫升甲醇；氮氣保護下，將5克鈀碳加入上述溶液，氫氣置換3次。室溫下攪拌過夜。過濾，濾液旋干，得固體產(chǎn)品A2.6g，產(chǎn)率30.37％。TLC信息(PE∶EA＝5∶1)∶原料Rf＝0.69，產(chǎn)品Rf＝0.30。
二.將0.5克A溶于22ml醋酸，回流，向混合液中滴加4.77克溴素溶于15亳升的醋酸溶液。攪拌2小時，反應(yīng)完全。將反應(yīng)液倒入冰水中，用飽和碳酸氫鈉調(diào)PH8～9，乙酸乙酯萃取，過柱純化。得產(chǎn)品B 3.2克，產(chǎn)率39.4％。1H-NMR(CDCl3；400MHZ)：7.382(d，1H)；6.920(d，1H)
三.將B溶于500ml氯仿中，冰浴冷卻，將2.65克醋酸鉀，2.65克乙酸酐依次加入上述溶液中，5分鐘后去冰浴，自然恢復(fù)至室溫，1小時后，反應(yīng)完全。加入3.35克亞硝酸異戊酯，0.69克18-冠醚-6，加熱回流過夜。反應(yīng)完全，旋去氯仿，加入H2O∶EA＝1∶1(300ml)將其溶解，EA萃取水相三次，無水硫酸鎂干燥，向粗品中加入324毫升MeOH和45.81克碳酸鉀，TLC檢測至無上乙酰基產(chǎn)物。將體系濃縮，過柱得到產(chǎn)物。得產(chǎn)品1.95G，產(chǎn)率55.36％。